Direkt vor Beginn des Abenteuers sollte jeder Spieler seinen Charakter kurz und vor allem plastisch beschreiben. Er soll nicht nur die Ausrüstung des Charakters aufzählen, sondern auch seine Charakterzüge und äußerlichen Merkmale schildern, damit sich die Mitspieler den Charakter vorstellen können. Normalerweise sollte hierbei auch angeschnitten werden, woher sich die Charaktere kennen, um langwierige (und oft gekünstelt wirkende) Zusammenführungsszenen zu vermeiden.
Falls ein Abenteuer fortgesetzt wird, entfällt die Vorstellung der Charaktere, stattdessen werden gemeinsam die Geschehnisse des letzten Abends zusammengefasst. Wenn die Spieler dabei grobe Fehler machen, sollte der Spielleiter eingreifen und Missverständnisse klarstellen. So kommen alle auf dem gleichen Stand und das Abenteuer kann beginnen.
Zum Start des Abenteuers regenerieren vollständig:
Wenn das Abenteuer deutlich länger als 4–5 Stunden dauert, ist es ratsam, die Piratenwürfel und Zähigkeiten zwischendurch aufzufrischen. Entweder zu einem passenden Zeitpunkt nach 4–5 Stunden oder zum Beginn der Fortsetzung des Abenteuers. Auch der Spielleiter erhält dann frische Piratenwürfel.
Der Spielleiter erhält ebenfalls Piratenwürfel, und zwar pro Abenteuer „Anzahl Spieler“ + „durchschnittliche Stufe der Charaktere“.
Die Spielleiter-Piratenwürfel dienen dazu, um in spannenden Momenten noch mehr Dramatik in das Geschehen zu bringen, etwa wichtigen Gegenspielern der Charaktere kurzzeitig höheres Können zu verleihen oder Hindernisse schwieriger zu gestalten. Aber Vorsicht, durch den Einsatz der Piratenwürfel sollten die Charakterleistungen nicht geschmälert werden!